Mosteiro fundado em 1555, a partir da junção de dois recolhimentos de terceiras. O primeiro, dedicado a Santo António, tem início em 1516, junto a uma capela com esta invocação, sendo sua fundadora Leonor Pires, que reunira outras mulheres, entre elas Joana da Cruz, Sebastiana Dias e Margarida da Conceição. Por morte de Leonor Pires, o provincial dos claustrais, Frei Domingos Mestre, em 1522, procede à eleição da nova superiora. O outro recolhimento, com a invocação da Esperança, situado junto às muralhas da vila, é iniciado por Isabel Cheirinha, que deixa, por sua morte, as casas onde residia a duas mulheres terceiraschamadas Isabel Medeira e Isabel Rodrigues. Após alguns anos, conseguem a profissão da regra de Santa Clara na obediência dos Claustrais. A união é efectuada por licença apostólica de Júlio III, com a condição de irem para um local diferente, passando assim para o mosteiro que Isabel Fuzeira, mulher nobre de Vila Viçosa, havia principiado para freiras da Ordem da Conceição.Ficando com o título de Nossa Senhora da Esperança, tinha por padroeiros os duques de Bragança. A duquesa D. Isabel deLencastre, mulher do duque D. Teodósio I, doa muitos bens ao convento, de forma a terminar a obra, e aí é sepultada, no coro baixo, onde também estão as cinzas da duquesa D. Leonor de Mendonça, filha de D. João de Gusmão, duque de Medina Sidónia. Encerrado a 1 de Outubro de 1866, por abandono voluntário da derradeira religiosa, a extinção foi acordada a 17 de Novembro domesmo ano e o templo conventual cedido à Ordem Terceira de S. Francisco.