D. Afonso III no ano de 1257 concedeu-lhe Carta de Foral, concedendo amplos privilégios e regalias aos seus moradores e habitantes como forma de fixar a população. O primeiro e único registo gráfico que conhecemos actualmente da fortaleza as Vila de Monforte data dos começos de século XVI (1520-1530), através do desenho realizado por Duarte d´Armas, integrado no Livro das Fortalezas, a pedido do monarca D. Manuel I. D. Manuel I, no contexto da reforma dos antigos forais medievais, concedeu uma nova carta de foral à vila de Monforte no ano de 1512. Em termos políticos - administrativos o ano de 1895 foi terrífico para o concelho de Monforte, que foi extinto como resultado da reforma de João Franco, transitando a sua tutela administrativa para o concelho de Arronches. Contudo, esta situação durou cerca de três anos. No ano de 1898 (13 de Janeiro) o concelho de Monforte foi restaurado, voltando á sua posse Freguesia de Monforte. Formado pelas freguesias de Monforte; Vaiamonte; Assumar; Santo Aleixo.