Embora conhecida anteriormente, é a partir de finais do séc. XI, no âmbito da reforma gregoriana, que a Regra de S. Bento setende a impor como única regra observada por muitos mosteiros, num quadro de plena autonomia de cada casa, sob a direcção do superior escolhido pela comunidade. O amplo movimento de adesão à Regra Beneditina, mediado pela Ordem de Cluny e apoiado pela Santa Sé, atingirá sobretudo numerosos mosteiros do Norte do país, tendendo outros a optar pelo modelo canonical, na sujeição à Regra de Santo Agostinho. Os séculos finais da Idade Média serão marcados por um acentuado relaxamento na vivência monástica, agravado pelo sistema comendatário, que diversas tentativas de reforma, como a protagonizada por Frei João Álvares em Paço de Sousa, ou os projectos frustrados de introdução da observância por meio de D. Gomes de Florença, não conseguirão travar. A reforma acontecerá já no século XVI, muito por influência do exemplo espanhol, culminando com a constituição canónica da Congregação de S. Bento de Portugal, ratificada pela Santa Sé em 1567. O primeiro Capítulo Geral seria celebrado em 1570, no mosteiro de Tibães, doravante cabeça da Congregação portuguesa, e os abades passavam a ser eleitos no mesmo capítulo com um mandato trienal. Este sistema manter-se-ia até à extinção das casas da Congregação, ocorrida em 1834.