A fundação do convento ocorre em 1612, datando ainda desse ano as licenças necessárias do Duque de Bragança, D. Teodósio II,senhor de Arraiolos, e do arcebispo de Évora, D. José de Melo. O acórdão camarário, onde a autarquia justifica a oposição à edificação do convento no Rossio, disponibilizando o referido Outeiro, é de 3 de Janeiro do ano seguinte. As obras têm início emdata próxima a estas licenças, mas prolongam-se durante muitos anos, sendo que os terrenos correspondentes à cerca apenasentram na posse dos religiosos em 1637. As campanhas de obras sucedem-se até cerca de 1721. Mais tarde, e já depoisdo terramoto de 1755, há uma nova tentativa de ampliar o convento, ou terminar o primeiro projecto. Todavia, tal não vai além dosfundamentos do refeitório, edificados em 1780 por iniciativa de Frei José Mayne. Já no século XIX, Arraiolos acolhe os religiosos doconvento de Vimieiro (em decadência e com reduzido número de religiosos), e de Setúbal, estes últimos fugindo ao duque daTerceira, em 1833. Com a extinção das Ordens Religiosas em 1834, a igreja fica desocupada, tendo sido entregue à Ordem Terceira Secular.