Apesar das tradições recolhidas pela cronística da Ordem quefazem remontar as origens da vida eremítica na Serra de Ossa ao séc. XII, as primeiras notícias da presença de homens da pobre vida neste local remontam apenas a 1366, ano em que Gil Afonso, vassalo do infante D. Fernando e Maria Afonso, sua mulher, moradores em Estremoz, doam diversas casas e terras na Serra de Ossa a Mateus e seus companheiros pobres. Em 1374, o rei Fernando emite uma carta de protecção a João Fernandes e a todos os outros pobres residentes na Serra de Ossa, sendo este o responsável pela consolidação do eremitério, obtendo do concelhodo Redondo diversas terras em sesmaria, atraindo doações de particulares e diversas cartas de privilégio dos reis Fernando, João I e Duarte. O eremitério parece ter sofrido diversos melhoramentos e ampliações desde 1400, continuados durante o reinado de D. Duarte. Cerca de 1476,seriam alvo de uma tentativa de apropriação por parte dos Jerónimos, apoiada pelo bispo de Évora D. Garcia de Meneses, mas os eremitas conseguem fazer valer os seus direitos junto do monarca e da Santa Sé, recuperando o lugar em 1483. Sede da província instituída em 1482, manter-se-ia como tal após a aprovação definitiva da Ordem em 1578,abandonando apenas esse estatuto após a fundação do Convento de Lisboa. A igreja e as dependências conventuais sofreriam sucessivas campanhas de remodelação e ampliação em 1578 e ao longo da primeira metade do séc. XVII, patrocinadas pelos duques de Bragança, e, já na centúria seguinte, a igreja seria profundamente remodelada, levando à realização de uma novasagração, em 1798, com a presença o bispo de Beja, Frei Manuel do Cenáculo. Tal como as restantes casas da Ordem,seria extinta em 1834.